Chimie organique

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Le cours est donné avec le livre de John McMurry et de Eric Simanek Chimie organique, Les Grands Principes, 2e édition

Normalement, il est accompagné du Cahier de nomenclature (vendu uniquement au Collège de Maisonneuve). Dans ce cahier sont présentés des règles de nomenclature des composés organiques, des notions de résonance et des mécanismes de réactions à apprendre. J’y réfère fréquemment dans les vidéos.

Corrigé du manuel de cours McMurry

Pour toutes les réponses : le corrigé existe seulement en version papier. Il y en a une copie à l’ARC et chaque prof de chimie organique en a une. J’apporte toujours la mienne en classe.

De plus,

#1- Corrigé des exercices intra-chapitre : Voir dans le McMurry, à partir de la page 621.

#2- Corrigé partiel des exercices supplémentaires du McMurry (provenant gratuitement et publiquement de l’éditeur : cliquez ici pour choisir un chapitre et ici pour télécharger un pdf comprenant TOUS les chapitres.)

#3- corrigé des autres exercices McMurry, complémentaire au corrigé #2, créé par Marie-France Nowlan du département de chimie du Collège de Maisonneuve.

Cahier coop EEC automne 2015– partie 1

Cahier coop EEC automne 2015 – partie 2

EEC_Plan_de_session_contenu_par_periode A2015

Chapitre 1 : Introduction

Total : 65 min.

Vidéo 1-1 (15 min.): Introduction et Révision

Vidéo 1-2 (16 min.): Liaisons et représentation des molécules

Vidéo 1-3 (19 min.): Structure et géométrie des molécules

Vidéo 1-4 (15 min.): Acides et Bases

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Chapitre 2 : Les alcanes

Total : 82 min.

Vidéo 2-1 (9 min.): Représentation des molécules

Vidéo 2-2 (7 min.): Groupements fonctionnels

Trucs pour apprendre les groupements fonctionnels, (4:28) par Mathilde Patry-Quintin et Louis-Philippe De Gagné

Vidéo 2-3 (6 min.): Alcanes : brève introduction

Vidéo 2-4 (8 min.): Isomérie : isomères de constitution (position et fonction)

Vidéo 2-5 (22 min.): Discussion des conformations de l’éthane (CH3CH3) et du 1,2-dichloroéthane (similaire au n-butane)

Vidéo 2-6 (9 min.): Cycloalcanes et conformère du cyclohexane

Vidéo 2-7 (5 min.): Dessin du cyclohexane

Vidéo 2-8 (5 min.): Basculement du cyclohexane

Vidéo 2-9 (11 min.): Stéréoisomérie cis-trans et équilibre conformationnel dans les cycloalcanes

 

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Chapitre 3 : Mécanismes et réactions

Total : 36+5 min.

Vidéo 3-1 (15 min.): Les alcènes : Structure électronique et Stéréoisomérie Z,E ou cis-trans

Vidéo 3-2 (5 min.): Certaines grandes famille de réactions en chimie organique

Vidéo 3-3 (8 min.): Mécanismes des réactions et espèces réactives : Nucléophiles/Électrophiles

Vidéo 3-4 (8 min.) : Introduction au mécanisme d’Addition Électrophile – réaction d’hydrochloration de l’éthène.

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Nomenclature des composés organiques

Numérotation des cycloalcanes – Nomenclature

test-nomenclature

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Chapitre 4 : Les alcènes et les alcynes

Total : 70 min.

Vidéo 4-1 (14 min.): Structure électronique des alcènes, stabilité des carbocations et mécanisme général de l’addition électrophile (AÉ).

Vidéo 4-2 (15 min.): Mécanismes (addition électrophile) des réactions d’hydrohalogénation, d’hydratation et de dihalogénation d’alcènes.

Vidéo 4-3 (3 min) : Instructions pour l’activité Réactions des alcènes

Vidéo 4-4 (12 min.): Quelques réactions des alcynes

Vidéo 4-5 (14 min.): Allongement de chaîne par l’alkylation de l’anion acétylure

Vidéo Hors-série 1 (HS1, 12 min.): Spectroscopie infrarouge – introduction

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Chapitre 5 : Les arènes

Total : 69 min.

Vidéo Hors-série 2 (HS2, 15 min.): Résonance 1

Vidéo Hors-série 3 (HS3, 12 min.): Résonance 2

Vidéo 5-1 (15 min.) : Substitution électrophile des aromatiques non-substitués : Réactions diverses

Vidéo 5-2 (17 min.) : Substitution électrophile des  aromatiques mono-substitués – Réactivité et régiosélectivité 

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Chapitre 6 : Stéréochimie

Total :  62 min.

Vidéo 6-1 (12 min.) : Introduction à la stéréochimie

Vidéo 6-2 (5 min.) : Stéréochimie : polarimétrie

Vidéo 6-3 (16 min.) : Stéréoisomères : types et propriétés

Vidéo 6-4 (9 min.) : Configurations des centres chiraux : R ou S

Vidéo 6-5 (8 min.) : Addition électrophile et Stéréochimie

Vidéo 6-6 (12 min.) : Projections de Fischer

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Chapitre 7 : Halogénoalcanes – Substitution nucléophile et élimination

Total :  64 min.

Vidéo 7-1 (15 min.) : Halogénoalcanes et Substitution Nucléophile : Introduction

Vidéo 7-2 (11 min.) : Substitution Nucléophile Bimoléculaire (SN2) : mécanisme et caractéristiques

Animation de SN2 et profil énergétique (University of Surrey) (2:00)

Vidéo 7-3 (9 min.) : Substitution Nucléophile Unimoléculaire (SN1) : mécanisme et caractéristiques

Animation de SN1 et profil énergétique (University of Surrey) (2:25)

Vidéo 7-4 (7 min.) : SN1 et Élimination Unimoléculaire (E1): un duo inséparable !!!

Vidéo 7-5 (10 min.) : Élimination Bimoléculaire (E2): mécanisme et caractéristiques

Vidéo 7-6 (12 min.) : Synthèses et réactions des halogénoalcanes

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Chapitre 8 : Alcools, phénols et éther-oxydes

Total : 43 min.

Vidéo 8-1 (16 min.) : Alcools, phénols, éthers : introduction et propriétés

Vidéo 8-2 (12 min.) : Synthèse des alcools

Vidéo 8-3 (15 min.) : Réactivité des alcools

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Chapitre 9 : Aldéhydes et cétones

à venir, peut-être…

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Chapitre 10 : Acides carboxyliques et esters

à venir, peut-être…

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Laboratoire

Pour consulter les bases de données du Collège de Maisonneuve :


Pour consulter le Merck Index

Pour consulter le CRC Handbook

Laboratoires:

Laboratoire 1 : Modèles moléculaires 1
Laboratoire 2 : Recristallisation de l’acide benzoïque
Laboratoire 3 : Identification
Laboratoire 4 : Entraînement à la vapeur 
Laboratoire 5 : Étude de la substitution nucléophile
Laboratoires 6A : Modèle moléculaire 2 et 6B : Polarimétrie
Laboratoire 7 : Étude de la substitution nucléophile
Laboratoire 8 : Estérification de Fischer
Laboratoire 10 : Examen Party de labo

Références
CRC Handbook, papier ou en ligne
Merck Index, papier ou en ligne

Références du CRC Handbook (changer les dates et éditions si nécessaire)

CRC handbook of Chemistry and Physics: a ready reference book of chemical and physical data. Boca Raton, Flo.: CRC Press, c1993. 1v.

  ou

CRC handbook of Chemistry and Physics, 92ème édition, 2011-2012, W. M. Haynes, éditeur en chef, CRC Press.version électronique accessible au Collège par le site de la bibliothèque

Références du Merck Index

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Fourteenth Edition, Maryadele J. O’Neil et al, Editors. (Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006).

ou

The Merck Index [ressource électronique] Fourteenth Edition, Maryadele J. O’Neil et al Editors. (Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006).

Préparations 

Laboratoire 1 : Modèles moléculaires 1

Voici les instructions pour la préparation et le bon fonctionnement du labo :

– Vous devez avoir votre sarrau et le porter avant d’entrer au laboratoire.

– Le laboratoire sert essentiellement à la construction des modèles et à vérifier si vous avez bien compris les notions du Chapitre 2. Vous devez préparez à la maison les pages 1-7 à 1-13, en vous aidant des pages 1-1 à 1-6 de votre cahier de laboratoire, de vos notes de cours et de votre livre. Vous avez droit à tous vos livres au labo.

– Pour les questions 13 à 18 de la page 1-13, n’oubliez pas de spécifier s’il s’agit d’un cis ee, d’un cis ae … etc

– Vous pouvez écrire à la mine (de façon à pouvoir effacer et corriger si vous vous apercevez que vous avez fait des erreurs) et vous devez faire des phrases complètes.

– Le rapport est à remettre à la fin du laboratoire.

Laboratoire 2 : Recristallisation de l’acide benzoïque

Vous devez préparer votre journal de laboratoire (80 pages, sans spirales) en suivant les indications des 2 pages de la section « i » de votre cahier COOP de laboratoire (elles sont au tout début du cahier).

Pour une mini-présentation de la préparation, voir : 

[Oui, oui, il faut coller (avec de la colle ou du ruban gommé, pas des agrafes) les annexes du cahier coop (sauf l’annexe 11) à la fin de journal de laboratoire.]

En lab, vous n’avez droit qu’à votre journal de laboratoire (80 pages), donc pas de cahier COOP, ni AUCUNE page de rapport !!!

Pour ce laboratoire, vous devrez chercher des données physiques sur l’acide benzoïque (cherchez « benzoic acid » avec les guillemets !!) dans le Merck Index. Rendez-vous en ligne dans les bases de données de la bibliothèque du Collège pour trouver cette base de données : Merck_Index-300x50 (cliquez sur l’image pour vous y rendre).

N’oubliez pas d’arriver à l’heure et d’avoir votre sarrau.

Le rapport est à remettre 3 jours ouvrables plus tard.

Question post-laboratoire

Question à venir 1

Un étudiant a recristallisé 2,00 g d’acide benzoïque impur. Il a dissous complètement son échantillon dans l’eau chaude (95 °C) et après refroidissement à 10 °C et filtration, son volume de filtrat était de 120 mL. Dans son rapport, il dit qu’il a obtenu 92,0 % de rendement. À l’aide des solubilités, montrez que le rendement n’est pas possible.

Laboratoire 3 : Identification

Voici les instructions pour la préparation du Labo 3. Identification et contrôle de la pureté d’un composé.

Dans la préparation de votre journal de laboratoire, vous aurez à compléter les tableaux des pages 3-3 et 3-5 de votre cahier de laboratoire. C’est un travail assez long, donc n’attendez pas la veille pour le faire. Collez les tableaux remplis dans votre journal de labo. Chaque élève doit avoir les 2 tableaux dans son journal et AUCUNE photocopie ne sera acceptée !!! De plus, chaque tableau coûte 5 points de pénalité sur le journal de labo (5%) s’ils sont incomplets ou absents.

De plus, vous devrez remettre individuellement, en entrant au laboratoire, le devoir sur l’infrarouge. Le devoir est dans le Cahier de Laboratoire, dans les Annexes aux pages A-3 à A-11. Les consignes pour analyser les spectres sont les suivantes :

  • Identifier les bandes importantes avec de la couleur.
  • Identifier les bandes importantes en spécifiant la liaison impliquée (ex. C-H (sp3), C=O, C-Cl, C-O, etc.
  • Ajouter des pointillés à partir du milieu de la bande vers l’échelle des cm-1 (La bande du O-H des acides carboxyliques doit être identifiée par 2 traits pointillés : un au début de la bande et un autre à la fin de la bande : voir 2e image plus bas))
  • Écrire la structure du composé sur le spectre.

Exemple :

05-EEC-lab-03-_Ind-S-L_-H-15_doc__Compatibility_Mode_

Capture d’écran 2015-09-24 à 20.38.16

Laboratoire 4 : Entraînement à la vapeur 

Question à  venir 1 Trouvez le nom d’un parfum et le nom de son créateur qui a mis de l’eugénol dans celui-ci.

Question à venir 2 : Trouvez une application médicale de l’eugénol. N’oubliez pas de donner une référence.

Laboratoire 7 : Étude de la substitution nucléophile

Question à venir

Écrivez les équations de réactions suivantes (aucun mécanisme) en semi-développé :

1) Test de Lucas : avec butan-1-ol, butan-2-ol, 2-méthylbutan-2-ol.

2) Test de Jones : avec butan-1-ol, butan-2-ol, 2-méthylbutan-2-ol.

Note : Veuillez écrire AR (Aucune Réaction) comme produit si les réactions ne fonctionnent pas.

Laboratoire 10 :  Examen Party de labo

C’est un examen individuel d’une durée de 1h30 (manipulations) plus 30 minutes pour la rédaction du rapport. Le rapport doit être remis à la fin du labo. Le temps restant est consacré à l’inventaire de votre tiroir.  Vous aurez à trouver les constantes physiques d’une vingtaine de composés. N’attendez pas à la dernière minute, c’est assez long. Suivez les consignes du cahier coop de labo pour la préparation de votre journal de laboratoire. Votre journal le seul item auquel vous aurez droit pour le party de labo. Le journal de laboratoire doit aussi être remis à la fin du labo. Assurez-vous donc qu’il est complet. Je le vérifierai avant d’entrer et j’enlèverai toutes les feuilles volantes.

Corrigés des exercices du cahier coop de notes

(ATTENTION, certains corrigés ne correspondent pas exactement aux exercices)

Corrigé chapitre 1 p12 (pdf)

Corrigé chapitre 1 p13  (pdf)

Corrigé chapitre 2 p21 (pdf)

Corrigé chapitre 2 p22 (pdf : aussi disponible à la page 131 du cahier coop de notes CD)

Corrigé chapitre 3 p28 (pdf)

Corrigé chapitre 4 p47-48 (pdf)

Synthèses du chapitre 5 et solution

Corrigé Cahier de nomenclature, page 3-6 haut (pdf)

Corrigé Cahier de nomenclature, page 3-6 bas (pdf)

Corrigé Cahier de nomenclature page 3-7 (pdf)

Corrigé Cahier coop de notes de cours (CD), page 96, XR6 7B et 7C (pdf)

Corrige Cahier coop de notes de cours (Christian Drouin), chap 7 page 84 (pdf)

Corrige Cahier coop de notes de cours (Christian Drouin), chap 7 page 94 (pdf)

Corrigé Cahier coop de notes de cours (CD),p108 Corrigé cahier de note p108 (image)

 Corrigés du cahier de notes de cours (page protégée par mot de passe)

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48 réflexions sur “Chimie organique

  1. Bonjour,

    Je viens juste de lire votre echelle de pka et je ne comprend pas le pka des coulpes H20/H0- et H30+/H20 ?
    On nous a appris que c’était 14/0.

    • Bonsoir,

      Les deux ensembles de valeurs sont bons et ne désignent pas tout à fait la même chose.
      14/0, c’est en incluant la valeur de la concentration de l’eau (55,5 Mol/L).
      15,74/-1,74, c’est en excluant la concentration de l’eau. En chimie des solutions, on travaille généralement avec 14/0, alors qu’en chimie organique, on utilise plus souvent 15,74/-1,74

  2. Monsieur, vos vidéos sont super!! Elles s’appliquent à la chimie organique du premier semestre en médecine en France , j’espère que vous ferez vite vos prochaines vidéos, grâce à vous, beaucoup de points ont pu s’éclairer. Merci encore.

  3. Merci beaucoup pour vos vidéos , je suis en fac de Biologie section science moléculaire et cellulaire en France et vos cours correspondent à mon programme. Grâce à vous j’ai enfin compris la chimie organique !

  4. Vos cours sont d’une grande qualité , j’ai jamais compris la chimie organique lors de mes études d’ingénieur (finis en 2003), et là dans le cadre de réorientation professionnelle, j’ai regardé vos vidéos et j’ai tous compris comme par enchantement !

    Un grand Merci pour vos efforts !

  5. Bonjour,
    Merci beaucoup pour toutes ces vidéos, vous m’avez beaucoup aidé et vos explications sont d’excellentes qualités! Je voulais que vous ayez aussi un commentaire belge, merci encore et bonne continuation, j’espère que vous trouverez le temps pour les prochains chapitres car ça serait très utile. 🙂

  6. Bonjour,

    Tout simplement pour vous dire que vous êtes un excellent professeur et que votre site est toujours apprécié même à l’université.

    Bellal, Adel Ramdane
    Étudiant au PharmD

  7. Je suis à l’université en Belgique et vos cours m’ont énormément aidée pour cette période de blocus! Je ne comprenais rien et maintenant tout est clair! Dommage qu’il n’y ait pas le chapitre 9 et 10… Mais un énorme merci quand même!

  8. trop de commentaires mais peu de remerciements. Votre travail est incroyable monsieur le prof, je vais prochainment commencer mon cours de chimie organique à l’université de Montréal, et vos vidéos m’ont tellement aidé pour en être prêt. Merci vraiment.

      • Salut, j’ai déjà commencé mon cours de chimie organique à l’UDEM puis on s’est rendu à la partie de la nomenclature. Il y a une petite confusion là-dedans, lorsque on veut nommer un composé puis on se rend à l’ordre alphabetique pour en faire, quels préfixes doit-on tenir en compte pour les classer? di, tri, etc, cyclo, iso, tert, etc. Merci 🙂

      • Di, tri, tetra et les autres préfixes numératifs ne comptent pas.
        cyclo, iso comptent car ils font partie du nom et ne sont pas séparés par un tiret/trait d’union (Ex : cyclohexyl, isopropyl)
        sec- et tert- ne comptent pas, car ils sont séparés par des tirets (ex : sec-butyle, tert-butyl).

      • Salut professeur. j’ai une petite question: dans une molécule de 3-chloropentane dont le Carbon 3 est un carbocation (secondaire) moi, je pensarais qu’il y a une effet inductif attractif, donné par le chlore, qui destabilise beaucoup la molécule. Par contre, j’ai entendu dire qu’il y a un système conjugué et par consequent un effet mésomère qui stabilise beaucoup la molécule, parce qu’un des doublets libres du chlore pourrait venir faire une double liaison avec le carbone et le stabiliser en délocalisant la charge positive entre le carbone et le chlore. Est ce qu’il y a vraiment un systeme conjugué dans cette molécule? des profils 1 2 et 3 aucun ne me semble present. n’aurait il plutôt un systeme conjugué dans la molécule 2-chloropentane dont le carbon 3 est un carbocation?
        je ne sais pas si j’ai bien posé ma question, mais si vous ne comprenez pas je vous demanderais de me donner votre address courriel pour vous envoyer des images juste si vous n’etes pas trop ocupé.
        Merci d’avance.

  9. Merci pour tout. Vous êtes génial. Moi qui détestait la chimie organique, c’est devenu un plaisir de l’étudier grâce à vous.
    J’imagine que vous devez en avoir marre que l’on vous pose sans cesse la même question mais je vais tout de même m’y risquer: à quand les Aldéhydes et cétones et les acides carboxyliques? Tout devient tellement clair et limpide grâce à vous qu’on a du mal à se passer de vos explications. C’est presque comme une drogue 😉

  10. Bonjour,
    je fait actuellement mon cours de chimie organique 1 quelqu’un pourrait me donner des conseils pour bien me préparer a mon examen de laboratoire pour ne pas avoir de surprise le jour de l’examen ! merci d’avance !

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